Наприкінці травня 1514 вони розпочали новий наступ на Смоленськ. Незважаючи на успішну оборону міста, частина місцевої аристократії і духовенства перейшла на бік Москви, що й привело до капітуляції Смоленська 31 липня 1514. Незабаром московські полки захопили Мстиславль, Кричев (нині міста Могильовської обл.) і Дубровно (місто Вітебської обл., усі в Білорусі). Проте 8 вересня 1514 під Оршею литовське військо (30 тис. осіб під командою кн. К. Острозького) розгромило супротивника (40 тис. вояків під командою кн. І. Челядніна). Литві вдалося повернути Мстиславль, Кричев та Дубровно. Тоді ж литовці разом із кримцями здійснили кілька нападів на Сіверщину. На початку 1515 вони повторили спільно з кримцями напад на Сіверські землі. Пізніше московські полки ходили під Рославль (місто Смоленської обл., РФ), Полоцьк, Вітебськ і Мстиславль, а литовці діяли під Великими Луками (місто Псковської обл., РФ).
У вересні 1517 в Москві розпочалися мирні переговори, проте вони не поклали край воєнним діям. Улітку 1518 московське керівництво спробувало відновити широкомасштабну війну проти Литви. Були атаковані Полоцьк, Вітебськ, Слуцьк. Однак перемога була за литовцями.
2 вересня 1520 в Москві було підписано перемир'я на півроку, а 25 грудня 1522 встановлено перемир'я на п'ять років. Фактично ж воєнні дії між державами не припинялися. Але тривалий час центральні уряди були не готові до нового масштабного протистояння й кілька разів підписували перемирні угоди: 25 грудня 1522 — на п'ять років, 25 грудня 1526 — на шість років, 24 березня 1532 — на рік. Водночас від поч. 1530-х рр. вел. кн. Василій III Іванович став зосереджувати війська на Смоленщині і Сіверщині. З Кримським ханатом і Молдавським князівством було укладено протилитовський (і протипольський) союз, і кримське військо вторглося на Київщину й обложило Черкаси. Смерть Василія III Івановича на початку грудня 1533 і усобиці при московському дворі змінили політичну ситуацію. Сподіваючись на ослаблення московської влади, литовські можновладці 15 лютого 1534 на віленському сеймі вирішили розпочати наступ на ВКМ.
Воєнні дії вели як власні війська сторін, так і кримські чамбули (татарські загони кінноти). Найбільшими акціями були: в серпні і вересні 1534 напади литовських загонів кн. О. Вишневецького, А. Немировича і О. Дашковича на Смоленщину і Сіверщину; рейд взимку 1534–35 московського війська на чолі з кн. І. Овчиною-Телепневим-Оболенським у центральні райони ВКЛ, спорудження московськими силами на литовській території фортеці Івангород на Себежі (нині місто Псковської обл., РФ) і її оборона від війська А. Немировича 1536; захоплення в липні–серпні 1536 литовцями Гомеля, Почепа, Радогощі (нині село; обидва у Брянській обл., РФ) і Стародуба, що стало фіналом війни.
25 грудня 1536 в Москві розпочалися мирні переговори, які закінчилися підписанням 18 лютого 1537 п'ятирічного перемир'я (набуло сили 25 бе-
