городы Посемескіе (по річці Сейму), и бысть скорбь и туга люта, якоже николиже не бывала во всем Посемьи, и въ Новгородѣ-Сиверськомъ, и по всей волости черниговськой, князи изымани и дружина изымала, избита; городу возставахуть и немило бяшеть тогда комуждо свое ближнее, но мнози тогда отрекахуся душь своихъ, жалующе по князехъ своихъ“. Ігорь перебув у неволі цілий рік і на другу весну втік за допомогою вихрещеного половчанина Овлура, а його син Володимир зостався у полоні, оженившися на дочці половецького хана Кончака. Про цей нещасливий похід сіверських князів якийсь поет сіверянин зложив дуже гарну поему „Слово о полку Ігоря“. Ця поема являється найкращою памяткою нашого давнього письменства.
Невважаючи на боротьбу князів між собою та на половецькі наїзди, громадське життя на Сіверщині розвивалось невпинно, зростала культура, ширилось письменство. Уже в кінці XI віку літопись згадує про кілька десятків городів на Сіверщині, з котрих деякі істнують і до сього часу, на тому самому місті, під тією ж назвою: деякі з них тільки зробились звичайними селами або містечками. З-по-між цих городів значнійшими були: Глухів, Ропеск (тепер село Новий Ропськ, Новозибківського повіту), Короп, Старий Глібов (тепер село Остерського повіту), Всеволож (село Сиволож, Борзейського повіту), Воргол (село Глухівського пов.) та инші.
Людність Сіверщини, як і по всій тодішній Русі-Україні за тих часів, поділялась па кілька станів (сословій). Вищим станом були бояре, старші дружинники князя, з якими князь радився про всі важніщі справи і
