Вернувшись на Україну, він окрім одного короткого побуту в Москві не покидав уже свого рідного краю до самої смерти. Та за те житє єго тут склало ся зовсїм незвичайним способом. Запрошений до Переяслава на учителя поезиї, він був прогнаний із сеї посади епіскопом за те, що викладав після підручника, зложеного ним самим на основах зовсїм нових і суперечних з тою старою традициєю, до котрої був звик епіскоп. Бувши приватним учителем сина богатого пана Тамари, він був прогнаний з місця за те, що в розмові зі своїм учеником-ланичем за якесь неподобне вираженє паничеве сказав єму при слугах, що він „мислить так як свиняча голова“. З Троіцької Сергієвої лаври близько Москви, де вчений настоятель Кирило намовляв єго лишити ся, він вернув ся знову на Вкраїну, волїючи жити в крайній бідности і в ненастанній мандрівцї, „без ріднї, без маєтку, без кута, де б міг голову прихилити“. Він пробув знов пару лїт учителем у того самого Тамари, що уперед було прогнав єго, а в р. 1759 був запрошений на учителя до Харькова. Та по роцї вчительства він мусїв покинути се місце, не схотївши піддати ся бажаню харьківського епіскопа і вступити до манастиря. Сковорода пішов на село і в маєтности одного свого приятеля, селї Старинї, жив як пустинник. В Харькові він познаймив ся з молодим тодї студентом Ковалїнським, і по рекомендациї епіскопа харьківського Йоасафа взяв ся вести єго вихованє. Ковалїньский став ся з часом єго найвірнїйшим другом аж до самої смерти Сковороди і написав також многоцїнну єго житєпись. Звиш 30 лїт трівала та приязнь. Весь той час Сковорода вандрував по лївобічній Українї, від одного знайомого поміщика або сьвященника до другого, проживаючи по кілька недїль або й довше на однім місцї, часто пробуваючи в самотї і задумі, та не менше часто ведучи розмови зі своїми знайомими на улюблені теми пізнаня самого себе та морального полїпшеня. Намови харківського губернатора Щербінїна, щоби подав ся до якогось місця, відповідного єго науцї і спосібностям, не прихилили єго до сего; він цїнив над усе свободу і бачив дуже добре, що для єго поглядів і ідеалів, для єго незалежної вдячі і моральної чистоти не було місця в суспільній єрархії. Та ще раз підійшла до него иокуса в самій принадній формі. В р. 1766 в харківських висших школах по просьбі Щербінїна велїла цариця Катерина завести додаткові виклади деяких предметів, в тім числї правил етики. До викладаня сего предмету запрошено Сковороду. Він дуже втїшив ся тими запросинами і бажаючи бути пожиточним громадї, не хотїв навіть брати приписаної пенсиї. Як основу для своїх будущих викладів він написав книжечку „Начальная дверь къ христіанскому добронравію для молодого шляхетства Харьковской губерніи“. Ся книжечка, хоч не була тодї друкована, зробилась звісною
