Київ після навали Батия поступово піднімався з руїн. Розвивалися ремесла, торгівля, збільшилась кількість населення в місті. Литовські князі, щоб зміцнити своє панування, розгорнули будівництво оборонних споруд на українських землях, у тому числі і в Києві. Київський замок, побудований в останній чверті XIV століття, був одним із найбільших на Придніпров'ї. Тоді ж відбудовано Михайлівський Золотоверхий монастир і частково Софійський собор.
Але розвитку Києва в значній мірі перешкоджали напади татарських орд, які лишалися й далі найнебезпечнішим ворогом українських земель, Польщі й Литви. У 1399 році, перемігши в бою на річці Ворсклі литовські, українські, білоруські й польські дружини, що їх зібрав великий князь литовський Вітовт, татари підійшли до Києва. І тільки одержавши викуп «тисячу червоних» з киян і «тридесять червоних» з Києво-Печерського монастиря, вони відступили в Крим. У 1416 році татари знову напали на Київ. Цього разу вони захопили й пограбували майже все місто, спалили Печорський монастир.
Київ у XIV–XV століттях складався з трьох окремих частин — Подолу, де жила основна маса міського населення; Верхнього міста, оточеного стародавніми валами. Воно сполучалося з Подолом Андріївським спуском і вулицею, що йшла вздовж річок Киянки і Глибочиці. Окрему частину становив Печерськ, де переважали монахи і залежні від монастиря люди. Навколо Києва були поселення на території Пріорки, Яцьківки, Мостищ, Корчуватого, в долині річки Либеді.
Жителі міста складалися з кількох соціальних груп. До експлуататорської верхівки належали князі Олельковичі, Немиричі, Глинські, Дашкевичі, бояри Горностаї, Гулевичі та інші. Деякі з них займали посади намісників, старост, війтів, суддів, городничих. До верхівки міста належали також багаті купецькі родини (Крикуновичі, Шавули, Мелешковичі та інші) і вище православне і католицьке духовенство. Жили вони переважно у Верхньому місті, де мали власні будинки.
Значну частину трудящого населення становли ремісники, число яких поповнювалося головним чином за рахунок утікачів з феодальних маєтків. Для захисту своїх інтересів майстри об'єднувалися в цехи. В XV столітті в Києві існували цехи ковалів, гончарів, шевців, кравців, пекарів тощо[1]. Ремісники одної спеціальності селилися здебільшого на одній вулиці — так виникли Гончарна, Кожум'яцька, Дігтярна та інші вулиці.
У другій половині XV століття, особливо в період князювання Симеона Олельковича (1455–1470 рр.), місто почало інтенсивно забудовуватися. В 50–70-х роках київські ремісники, що входили в цехи, спорудили кілька великих будинків на Подолі, у Верхньому місті, на Печорську. На лівому березі Дніпра навпроти Києва був побудований замок князя Симеона[2]. У 1470 році на кошти Симеона Олельковича була відбудована і пишно оздоблена Успенська церква Києво-Печерського монастиря.
У зв'язку з загальним господарським розвитком зростала і феодальна земельна власність. Величезні земельні багатства належали, зокрема, київським князям Ольгердовичам. Відомо, наприклад, що князь Олелько Володимирович подарував своєму боярину Олехну Сохновичу обширні володіння на лівому березі Дніпра. На Правобережжі тому ж Сохновичу були подаровані десятки сіл і цілі волості над річками Здвижем і Тетеровом.
Становище трудящого населення було надзвичайно тяжке. Його жорстоко експлуатували феодали, багаті купці, лихварі. Селяни і робітні люди відбували різні повинності і платили численні податки на користь Литовської держави, замку, монастиря тощо. Крім того, вони зобов'язані були споруджувати і ремонтувати
- ↑ Історія Києва, т. 1, К., 1959. стор. 122–123.
- ↑ В. Гошкевич. Замок Симеона Олельковича и летописный городеп под Києвом. К., 1890, стор. 19.